在笑宝和杨梅的努力下，大智回家向赵爷爷忏悔认错，众人为之动容。一日，笑宝为求梅青平下落，认命当起小曼的一日男佣。不料，小曼却意外失足跌落泳池，同样不会游泳的笑宝拚了命救起小曼，小曼感动不已，隔日笑宝却因小曼落水一事被傲晴惩处无薪假。
傲霜和无天为了更加巩固在梅氏的权力与获取梅家财产，欲促成两家子女小曼和智诚结婚。傲晴要小曼和智诚一同参加研讨会，小曼以此为条件，取消笑宝无薪假，笑宝顺利回归星愿。
穿梭恋人第一季第8集剧情介绍傲晴暗中指使杨梅，要杨梅也去研讨会，并负责安排与确保小曼和智诚有共处一室的机会，杨梅无奈接下任务，笑宝见到杨梅与智诚出差，连忙也跟着小曼一块去参加研讨会。
笑宝私下得知杨梅若无法完成任务，将遭到傲晴辞退一事，遂和杨梅连手撮合小曼和智诚有单独相处的机会。不料，因工作人员的疏失，使得笑宝和杨梅也被关在隔壁的仓库里，四人求救未果，彼此各怀心思，在仓库度过了一夜。翌日四人脱困，笑宝却不慎将计谋说溜嘴。
穿梭恋人第一季第9集剧情介绍小曼冲回公司向傲晴求证，傲晴坦言要小曼和智诚交往，否则将断绝小曼经济来源。智诚同样受到了无天的压力，于是小曼和智诚私下和议，两人在父母面前假扮情侣。
另一方面，麦大为将诗翠的日记归还兰姥姥，欲得知杨梅是否为青平之女，姥姥不知大为是敌是友，暂时隐瞒杨梅身世。杨梅和笑宝去市场买菜，两人意外在公交车上接吻。
笑宝帮忙杨梅下厨做菜给姥姥吃，杨梅观察到笑宝的体贴与对姥姥的用心，心想笑宝若不花心，应是个不错的男人。
